Химия | студенческий
Что такое правило ориентации при замещении в бензольном кольце?
В реакцию замещения вступает углеводорода)C2H2 б)C5H10 в)C8H18 г)C2H4?
В реакцию замещения вступает углеводород
а)C2H2 б)C5H10 в)C8H18 г)C2H4.
Величина энергии водородной связи будет минимальной при : 1)коаксиальной ориентации 2)копланарной ориентации 3)некоаксиальной и некопланарной ориентации4)ориентация водородной связи не влияет на велеч?
Величина энергии водородной связи будет минимальной при : 1)коаксиальной ориентации 2)копланарной ориентации 3)некоаксиальной и некопланарной ориентации
4)ориентация водородной связи не влияет на велечину ее энергии.
Напишите реакции характеризующие химические свойства фенолов : реакции гидроксильной группы ( образование фенолятов, простых и сложных эфиров) и реакции замещения в ароматическом ядре( галогенирование?
Напишите реакции характеризующие химические свойства фенолов : реакции гидроксильной группы ( образование фенолятов, простых и сложных эфиров) и реакции замещения в ароматическом ядре( галогенирование, нитрование).
Объясните , что такое ориентирующие заместители?
Напишите примеры реакций для производных бензола, характеризующие действие ориентирующих заместителей (ориентация в положение 2, 4 и положение 3) при реакциях электрофильного замещения в ароматическом?
Напишите примеры реакций для производных бензола, характеризующие действие ориентирующих заместителей (ориентация в положение 2, 4 и положение 3) при реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре.
Приведите схему распределения электронной плотности внитробензоле?
Приведите схему распределения электронной плотности в
нитробензоле.
Как влияет введение нитрогруппы на электронную
плотность в бензольном кольце?
Что закрепляют в кольце?
Что закрепляют в кольце?
И что закрепляют в лапке?
Реакция окисления и замещения на примере углеводородов?
Реакция окисления и замещения на примере углеводородов.
Подобрать по 3 уравнения к каждому типу химических реакций (разложение, соединение, замещение, обмен)?
Подобрать по 3 уравнения к каждому типу химических реакций (разложение, соединение, замещение, обмен).
Указать стрелкой направление реакции замещения :FeCl2 + Cu = CuCl2 + Fe?
Указать стрелкой направление реакции замещения :
FeCl2 + Cu = CuCl2 + Fe.
Приведите примеры и укажите сходство и различия в реакции замещения и обмена?
Приведите примеры и укажите сходство и различия в реакции замещения и обмена.
На этой странице сайта, в категории Химия размещен ответ на вопрос Что такое правило ориентации при замещении в бензольном кольце?. По уровню сложности вопрос рассчитан на учащихся студенческий. Чтобы получить дополнительную информацию по интересующей теме, воспользуйтесь автоматическим поиском в этой же категории, чтобы ознакомиться с ответами на похожие вопросы. В верхней части страницы расположена кнопка, с помощью которой можно сформулировать новый вопрос, который наиболее полно отвечает критериям поиска. Удобный интерфейс позволяет обсудить интересующую тему с посетителями в комментариях.
Важнейшим фактором, определяющим химические свойства молекулы, является распределение в ней электронной плотности.
Характер распределения зависит от взаимного влияния атомов.
В молекулах, имеющих только s - связи, взаимное влияние атомов осуществляется через индуктивный эффект.
В молекулах, представляющих собой сопряженные системы, проявляется действие мезомерного эффекта.
Влияние заместителей, передающееся по сопряженной системе p - связей, называется мезомерным (М) эффектом.
В молекуле бензола p - электронное облако распределено равномерно по всем атомам углерода за счет сопряжения.
Если же в бензольное кольцо ввести какой - нибудь заместитель, это равномерное распределение нарушается, и происходит перераспределение электронной плотности в кольце.
Место вступления второго заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя.
Заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного) : электронодонорные и электроноакцепторные.
Электронодонорные заместители проявляют + М и + I - эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе.
К ним относятся гидроксильная группа - ОН и аминогруппа —NH2.
Неподеленная пара электронов в этих группах вступает в общее сопряжение с p - электронной системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы.
В результате электронная плотность сосредотачивается в орто - и пара - положениях.

Алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют + I - эффект, под действием которого происходит аналогичное перераспределение p - электронной плотности.
Электроноакцепторные заместители проявляют - М - эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе.
К ним относятся нитрогруппа —NO2, сульфогруппа —SO3H, альдегидная —СНО и карбоксильная —СООН группы.
Эти заместители образуют с бензольным кольцом общую сопряженную систему, но общее электронное облако смещается в сторону этих групп.
Таким образом, общая электронная плотность в кольце уменьшается, причем меньше всего она уменьшается в метаположениях :

Полностью галогенированные алкильные радикалы (например.
— ССl3) проявляют —I - эффект и также способствуют понижению электронной плотности кольца.
Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации.
Заместители, обладающие + I - эффектом или + M - эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто - и пара - положения бензольного кольца и называются заместителями (орнентаптами) первого рода.
—СН3 —ОН - NH2 - CI ( - F, - Вr, - I) + I + M, - I + M, - I + М, - I
Заместители, обладающие —I - эффектом или — M - эффектом, направляют электрофильное замещение в мета - положения бензольного кольца и называются заместителями (орнентаптами) второго рода :
—S03H - ССl3 - М02 - СООН - СН = О
— М - I —М, - I —М —М
Например, толуол, содержащий заместитель первого рода, нитруется и бромируется в пара - и ортоположения :

Нитробензол, содержащий заместитель второго рода, нитруется и бромируется в мета - положение :

Помимо ориентирующего действия, заместители оказывают влияние и на реакционную способность бензольного кольца : ориентанты 1 - го рода (кроме галогенов) облегчают вступление второго заместителя ; ориентанты 2 - го рода (и галогены) затрудняют его.
Применение.
Ароматические углеводороды — важнейшее сырье для синтеза ценных веществ.
Из бензола получают фенол, анилин, стирол, из которых, в свою очередь, получают фенол - формальдегидные смолы, красители, полистирол и многие другие важные продукты.